Die Zeiten, in denen es eigentlich viel zu wenig Literatur zu Ruby und Ruby on Rails gab, sind definitiv vorbei. Es gibt inzischen einige gute Bücher in Deutsch, die ich auch in den folgenden Blog-Artikeln auf Tauglichkeit geprüft habe:

http://www.broschart.net/category/literatur

Bücher
Praxiswissen "Ruby" aus dem o'reilly-Verlag
Praxiswissen "Ruby on Rails", ebenfalls von o'reilly
Das Rails-Kochbuch, nochmal von o'reilly

Video
Ruby on Rails Videotraining von video2brain
(mein persönlicher Favourit)